Timeline Challenge je skvelá hra pre všetkých fanúšikov hier z radu Timeline. Využíva mechanizmy pôvodných Timeline hier, ale pridáva aj nové možnosti. Na hracej ploche sú farebne odlíšené 4 typy výziev. Hráči postupne prijímajú výzvy a získavajú za správne odhady víťazné body. To, aká výzva sa bude riešiť v danom kole rozhodne farebná pozícia hráč, ktorý má aktuálne najviac bodov. V jednej z výziev hráči umiestňujú 4 karty udalostí/vynálezov/objavov podľa poradia ako je to v klasickej hre; v ďalšej výzve musia odhadnúť rozpätie rokov kedy sa veci stali (každý hráč má vlastnú dosku, na ktorej nastavuje potrebné čísla); ďalšia výzva núti hráčov tipnúť si presný rok a v poslednej výzve sa hráči snažia odhadnúť aký počet rokov delí dve vyložené karty. Podľa správnych odpovedí hráči získavajú víťazné body a vyhrá hráč, ktorý ako prvý príde na cieľové políčko. Hra obsahuje aj karty, ale je plne využiteľná s akoukoľvek z hier Timeline. Môžete kombinovať rôzne hry z tejto sady v rôznych jazykoch, keďže herný plán je jazykovo nezávislý. Karty v Timeline Challenge sú v anglickom jazyku.