Deep Regrets je hra o lovení rýb, v ktorej budete na nešťastie vyťahovať postupne čoraz desivejšie veci z oceánu. Rozhodnite sa, čo budete jesť, čo budete predávať, čo si necháte a koľko ľútostí ste ochotní zniesť, zatiaľ čo sa budete rozhodovať ako ďaleko zájsť a nechať sa uniesť špirálou nešťastia k záveru v tejto strategickej hororovej rybárskej hre. Na začiatku každého kola budete hádzať kockami, aby ste určili svoju silu na dané kolo, a potom sa rozhodnete, či zostanete na mori alebo sa vrátite do prístavu, aby ste predali ryby, nakúpili zásoby a dobili energiu. Preskúmajte veľkosti tieňov rýb na zadných stranách  kariet v 9 rôznych húfoch rýb v troch rôznych hĺbkach a určte, čo si myslíte, že si môžete dovoliť chytiť a či to chcete riskovať pre potenciálne lepšiu odmenu. Otáčajte ryby, míňajte kocky, pridajte si ich do svojej zbierky - ale dajte si pozor na schopnosti kariet pri odhalení alebo ich chytení, ktoré môžu mať rôzne účinky na hru! Ako vaše oči vidia čoraz viac desivých vecí, budete zbierať karty ľútostí - ktoré zvyšujú vaše šialenstvo, ale tiež vám poskytujú prístup k ďalším kockám a zvyšujú hodnotu čudnejších rýb. Je to balansovanie na hrane riziko/odmena, keďže vyvažujete svoje šialenstvo s vedomím, že na konci hry bude musieť hráč s najvyššou hodnotou ľútosti zlikvidovať svoju najcennejšiu trofejnú rybu.