Aj pre tých najmocnejších pirátov raz príde čas, kedy budú musieť opustiť palubu a opustiť krásny svet rabovania a lúpenia a budú sa musieť zamyslieť, čo ďalej. Odpoveď na túto otázku sa však nachádza na piatich ostrovoch Grog Islandu, kde piráti môžu investovať svoje nalúpené bohatstvo do výhodných obchodov ako napr. obchod s drevenými protézami, obchod s voodoo bábikami, alebo slávnej krčmy Grog Hole.     Hra Grog Island používa unikátny dražobný systém, v ktorom hráči pomocou 5 farebných kociek nastavujú a zvyšujú postupne svoje stávky. Zatiaľ čo víťaz s najvyššou stávkou môže umiestňovať svoje figúrky na jednotlivé ostrovy, získavať body, či uzamykať niektoré z obchodov, hráči, ktorí pasujú tiež neprídu na prázdno. Nezískajú len suroviny, ale môžu navštíviť niektorú z obchodných lodí a tieto suroviny môžu hneď predať. Takže niekedy je pre hráča výhodnejšie skôr pasovať ako vyhrať dražbu. Nejaké víťazné body získavajú hráči v priebehu hry, ale najviac bodov prinášajú karty úloh, ktoré si hráči získajú už na začiatku hry. Napr. mať dominanciu na niektorom z ostrovov (najviac svojich figúrok na ostrove), body za každý obchod určitého typu, body za suroviny a podobne. Pomocou určitých akcií však viete získať ďalšie karty úloh, alebo si ich môžete v priebehu hry meniť.